San Sebastián de los Reyes desde 1492
En 1486 varios vecinos de Alcobendas se asientan en el cerro del Clavel -junto a la ermita de San Sebastián- y solicitan la residencia en la Villa de Madrid. Juan Arias considera un desafío tal actitud y les responde quemándoles sus cabañas y  apresando a algunos de ellos. Quienes consiguen huir acuden el 12 de febrero al puente de Viveros - situado sobre el río Jarama, en la aldea de Barajas - al encuentro con el rey Fernando el Católico, que se trasladaba de Alcalá de Henares a Madrid, y al que piden protección. 

 Una Real Cédula del 2 de mayo de 1492, dictada en Medina del Campo, pone bajo la protección de los Reyes Católicos a los vecinos insurrectos y ordena la liberación de los presos. Desde entonces ese lugar empieza a llamarse San Sebastián de los Reyes.  El 9 de enero de 1493, tras nuevas represalias de Juan Arias hacia sus habitantes,  el concejo de Madrid procede al amojonamiento de los terrenos de San Sebastián de los Reyes, configurando sus fronteras originales que perdurarían hasta los años veinte del siglo XIX.  

Siglos XVI y XVII. -  Los conflictos entre Alcobendas y San Sebastián de los Reyes no cesan a pesar de la independencia respaldada y reiterada por los Reyes Católicos. A la muerte de la reina Isabel, en  1506, vecinos de Alcobendas arrasan zonas donde habitan los nuevos vecinos de  San Sebastián de los Reyes. Hechos similares ocurren en 1516, a la muerte del rey Fernando.  

En 1508 se produce  la bendición de la iglesia de San Sebastián de los Reyes. Siete años después, el 23 de noviembre de 1515, los sacerdotes de Alcobendas se comprometen a administrar los sacramentos en la nueva iglesia. Un día después el cardenal Cisneros ordena a los curas de Alcobendas tener un clérigo destinado al templo.